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维戈塞尔塔维拉利尔: 羧酸和嘌呤、嘧啶、核苷或核苷酸的風味調節衍生物.pdf

摘要
申請專利號:

维戈塞尔塔vs皇家社会 www.vmyqew.com.cn CN200780046116.7

申請日:

20071213

公開號:

CN101557725B

公開日:

20130918

當前法律狀態:

有效性:

有效

法律詳情:
IPC分類號: A23L1/229,A23L1/226,C07H19/04,C07H19/16,C12P19/30,C12P19/32 主分類號: A23L1/229,A23L1/226,C07H19/04,C07H19/16,C12P19/30,C12P19/32
申請人: 奇華頓荷蘭服務有限責任公司
發明人: A·德克勒克,M·巴爾博根,H·雷尼斯,C·溫克爾
地址: 荷蘭納爾登
優先權: 06125996.6,60/874,495
專利代理機構: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所 代理人: 任宗華
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法律狀態
申請(專利)號:

CN200780046116.7

授權公告號:

法律狀態公告日:

法律狀態類型:

摘要

本發明涉及改善食物、飲料、煙草制品、藥物和口腔護理產品的風味的領域。更尤其,本發明提供選自式(I)代表的組和其可食用鹽及其可食用酯的風味調節物質:其可以有利地用于調節食物、飲料、煙草制品、藥物和口腔護理產品的風味。這些風味調節物質可以用于在多種應用和產品中賦予希望的味道特性。此外,本發明的風味調節物質能夠調節相同的產品中含有的其它風味賦予物質的味道和/或香氣效果,從而改善這些產品的整體風味質量。這些物質的適當的例子包括N-乙?;鵊MP、N-甲?;鵊MP、N-丙?;鵊MP、N-丁?;鵊MP、N-戊?;鵊MP、N-己?;鵊MP、N-庚?;鵊MP、N-辛?;鵊MP、N-草?;鵊MP、N-琥珀?;鵊MP、N-戊二?;鵊MP、N-富馬?;鵊MP、N-馬來?;鵊MP、N-己二?;鵊MP、N-檸檬?;鵊MP、N-沒食子?;鵊MP、N-草乙?;?GMP、N-阿魏?;鵊MP、N-丙酮?;鵊MP、N-苯甲?;鵊MP、N-香草?;鵊MP、N-鄰氨基苯甲?;鵊MP、N-咖啡?;鵊MP、N-肉桂?;鵊MP,其可食用鹽及其可食用酯。

權利要求書

1.根據式(I)的風味調節物質以及其可食用鹽:其中X代表●支鏈或無支鏈的、脂族C-C烷基,其任選地被一個或多個選自氧代和羥基的取代基取代;條件是X不代表其中α碳原子被羥基取代的結構部分;并且其中結構部分-NRH代表5′-單磷酸鳥苷(GMP)的殘基。2.根據權利要求1的風味調節物質,其中X代表任選地被一個或多個選自氧代和羥基的取代基取代的支鏈或無支鏈的C-C烷基。3.根據權利要求1-2中任一項的風味調節物質,其中X代表支鏈或無支鏈的C-C烷基。4.根據權利要求3的風味調節物質,其中X代表C-C烷基。5.根據權利要求1-2中任一項的風味調節物質,其中對X進行選擇,從而結構部分X-CO-代表選自甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、草酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、檸檬酸、丙酮酸和草乙酸的羧酸的殘基。6.風味調節物質,選自N-乙?;鵊MP、N-甲?;鵊MP、N-丙?;鵊MP、N-丁?;鵊MP、N-戊?;鵊MP、N-己?;鵊MP、N-庚?;鵊MP、N-辛?;鵊MP、N-草?;鵊MP、N-琥珀?;鵊MP、N-戊二?;鵊MP、N-己二?;鵊MP、N-檸檬?;鵊MP、N-草乙?;?GMP、N-丙酮?;鵊MP,及其可食用鹽。7.調味劑組合物,所述組合物包含至少60ppt的一種或多種前述權利要求中任一項所定義的風味調節物質以及至少0.1wt%的一種或多種調味物質。8.選自食物、藥物、口腔護理產品和煙草制品的產品,所述產品包含風味調節量的一種或多種權利要求1-6中任一項定義的風味調節物質。9.根據權利要求8的產品,其中所述食物是飲料。10.根據權利要求8或9的產品,其中所述風味調節量為至少0.3ppt的量。11.改善選自食物、藥物、口腔護理產品和煙草制品的產品的風味的方法,所述方法包括在所述產品中混合風味調節量的一種或多種權利要求1-6中任一項所定義的風味調節物質。12.根據權利要求11的方法,其中所述食物是飲料。13.根據權利要求11或12的方法,其中所述風味調節量為至少0.3ppt。14.制備加工風味制劑的方法,所述方法包括加熱下述物質的混合物:(i)碳水化合物源;(ii)氮源,所述氮源包含0.5-100wt%的一種或多種式NHR代表的胺,其中R與權利要求1中定義的含義相同;和(iii)一種或多種式(II)代表的羧酸的鹽:其中X與權利要求1中定義的含義相同。15.根據權利要求14的方法,其中所述氮源包含0.5-100wt%的GMP。

說明書

發明領域

本發明涉及改善食物、飲料、煙草制品、藥物和口腔護理產品的風味的領域。更特別地,本發明提供風味調節物質和包含所述風味調節物質的、可以用于改善和補充其它風味賦予物質的效果的組合物。本發明還包括前述風味調節物質的用途以及含有這些風味調節物質的食物、飲料、煙草制品、藥物和口腔護理產品。

發明背景

食物和飲料的風味由兩部分組成:香氣和味道。通常,在鼻腔中通過嗅覺上皮細胞感覺到的被稱作“香氣”,而術語“味道”通常用于描述由嘴,尤其是舌感覺到的感官效果。食用后感受到的風味感覺,特別是味道,提供了在攝入之前對食物的最后分析。視覺和嗅覺(氣味)信號已經給出了第一個指示,但是只有將食物攝入口中之后才能最終決定是攝入還是拒絕該食物。對于鹽和鮮味的‘反應’實際上取決于信號的強度??轡逗退崳鍛ǔJ橇釗伺懦獾奈兜欄芯?,導致被人拒絕。溫度是衡量食物的另一個量度,就如類似辣椒素(辣椒)和某些化學物質(類似二氧化碳)的疼痛感覺。

簡言之,這意味著味道是一個非常重要和復雜的體系。直至最近大部分研究還都集中在香氣上。特別地,最近一些年出現了一系列涉及對食物的味道具有(有利)作用的分子。

參與不同味覺的許多感受器現在已經被辨別出來,這項事實顯著激勵了這種研究的進行(J.Chandrashekar?et?al.,Nature?444,288(2006))。

味道的另一個有趣方面是其對香氣具有影響。據報道口中具有人工甜水的人比口中具有純凈水的人對苯甲醛的氣味更敏感(P.Daltonet?al,Nature?Neurosci.3,431-432(2000))。

已經描述了若干屏蔽系統,這樣就可能在短時間內屏蔽掉許多系列的分子對于味道響應的(調節)作用(參考WO?04/055048,GB?2396414,WO?01/77292和US?2004/0072254)。

大部分的對于味道調節的研究僅專注于提高開胃產品的味道。若干文獻,主要是日本文獻描述了鮮味分子,即谷氨酸單鈉鹽的替代品(MSG)(H?Suzuki等,J?Agric?Food?Chem?50,313-318(2002);K?Shima等,J?Agric?Food?Chem?46,1465-1468(1998);Y?Ueda等,BioscBiotech?Biochem?61,1977(1997))。

EP?1291342中公開了“一般性的增味劑”,據報道其還適用于增強甜味。

在專利申請WO?97/04667和WO?04/075633中描述了三肽和氨基酸與乳酸和琥珀酸的縮合物,其既具有自己的味道還具有一些增強的性質。據報道α酮酸向加入了該酮酸的食物賦予質感和口感(US6,287,620)。

據稱綠原酸提高甜味并降低苦味(WO?02/100192)。

許多工作都專注于找到苦味抑制劑(A.N.Pronin等,ChemicalSenses?29,583-593(2004);EP?1401500;P.A.Breslin,Trends?inFood?Science?&?Technology?7,390-399(1996))。

在甜味和飲料產品中,已經報道了調味劑味覺元的重要性的進一步例子。這些例子包括味覺特性,例如苦味、麻刺和清涼-清新。

苦味是一些食品調味劑的基本方面,其中就有巧克力味。長期以來就已知嘌呤生物堿,像可可堿和咖啡因以及氨基酸和肽作為苦味物質。英國專利No.GB?1420909公開了使用嘌呤生物堿和氨基酸或低聚肽能夠復制苦味,其“產生了一種令人驚訝的比單獨的這些類物質更天然的同時具有苦味和澀味的特性”。

薄荷醇是薄荷油的重要組成,其對風味產品具有強烈的影響,這不僅是因為它的薄荷氣味,而且因為其賦予了清涼和清新的味道。緊接著薄荷風味產品,已建議將薄荷醇用在其它類型的風味中以賦予清涼的味道。例如,US專利申請No.US?2005/013846中公開了如何將薄荷醇及其衍生物用作可在水中連續分散的酸化食品的調味劑,從而獲得顯示清新、清涼味覺印象的桌宴。

類似地,肉桂油的組成成分,肉桂醛和丁子香酚被用在用于糖果產品的調味劑組合物中,這不僅因為它們的氣味而且因為其賦予了溫暖和麻刺的味道。Cliff?M和Heymann?H將肉桂醛的口腔刺激性描述為灼燒和麻刺感(Journal?of?Sensory?Studies?7,279-290(1992))。根據相同的作者,丁子香酚顯示長效的麻木作用。已提議將肉桂油作為改善味道的調味劑。國際專利申請No.WO?90/06689中公開到除了其它香料萃取物之外,加入到薄荷風味制劑中的肉桂油可用于改善口香糖的長效風味。

專利US?2002/0013235中公開了香草醇衍生物(例如,香草基甲基或乙基醚),其具有強烈的辛辣味道并且具有賦予溫度感覺的效果。專利JP?57082308中描述了同樣的物質,說明其有效地提高薄荷醇的賦予清新感的作用。專利JP?20044229562中更具體地公開了香草基乙基醚是啤酒的味道改善劑。專利JP?57009729中還公開了來自同一組的物質,例如香草基正丙基醚,其為有用的咸味成分。

已經對香草胺的六種不同的氨基甲酸酰胺進行了試驗以測驗其辛辣性,這六種物質的結構與辣椒的主要辛辣成分類似(Lange等;J.Am.Chem.Soc.,vol.51,no.6,1911-1914(1929))。但是,據報道香草基尿素、香草基硫脲和苯基香草基硫脲作為干燥粉末和醇或水溶液時均為無味的。據發現苯基香草基硫脲、對甲苯基香草基硫脲和鄰甲苯基香草基硫脲具有辛辣性,但是其辛辣程度低于辣椒素。

還報道了香草基胺和香草?;0?專利US?1,329,272)是辛辣分子并且可以用作替代物或者用于增強辣椒味,用以在食物和飲料中產生熱或辛辣的味道。

公開了N-(3-乙酰氧基-2-芐基丙基)-N-(4-羥基-3-甲氧基芐基)硫脲衍生物是強效的辣椒素受體激動劑和鎮痛劑(Lee等;Bioorganicand?medicinal?chemistry?9,9-12(2001))。根據WO?2005/006881,這些硫脲衍生物還是TRP?V1受體配體,這樣其就會顯示鹽的味道特性。

WO?2005/096843中公開了α-羥基羧酸和嘌呤或嘧啶衍生物,例如GMP、AMP、CMP和IMP。根據所述的國際專利申請,這些物質能夠改變和補充味道賦予物質的感官效果。因此,本發明的味道改善物質被有利地用于風味組合物、食物、藥物、煙草制品和口腔護理產品中。

仍舊需要對與其混合的食物、飲料、煙草制品、藥物和/或口腔護理產品的風味,尤其是味道具有有利作用的新物質。本發明的一個目的是提供能夠在非常低的濃度下補充和改善其它風味賦予物質,尤其是能夠改善其它風味賦予物質的效果的新物質和組合物。

發明概述

本發明者驚訝地發現選自式(I)代表的組的物質:

及其可食用鹽和可食用酯可以有利地用于調節食物、飲料、煙草制品、藥物和口腔護理產品的風味。

本發明的風味調節物質可以用于在廣泛的應用和產品中賦予希望的味道特性。此外,本發明的風味調節物質能夠調節這些同一產品中含有的其它風味賦予物質的味道和/或香氣效果,從而改善這些產品的整體風味質量。

盡管上述現有技術中公開了使用嘌呤或嘧啶的風味調節衍生物和α-羥基羧酸的教導,但是現在發現嘌呤或嘧啶衍生物與不含α-羥基的羧酸構成了非常強效的風味調節物質。而且,如下文中將要揭示和說明的,本發明提供與所述現有技術的風味調節物質相比,能夠以相對低的劑量達到希望的效果的風味調節物質。

因此,本發明涉及這些風味調節物質和包含一種或多種這些物質的組合物。此外,本發明提供了改善選自食物、飲料、煙草制品、藥物和口腔護理產品的產品的風味的方法,以及包含本發明的風味調節物質的產品。

發明詳述

在本發明的一個方面中,提供了根據式(I)的風味調節物質及其可食用鹽和可食用酯:

其中X代表??

●氫;

●支鏈或無支鏈的、脂肪族或環狀的C1-C12烷基或C2-C12烯基,其各自任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺、硫羥基、低級烷硫基(thioalkyl)、低級烷氧基、胍和飽和或不飽和雜環結構部分的取代基取代;

●由式-Z-Phe代表的結構部分,其中Z代表共價鍵或任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺和低級烷氧基的取代基取代的支鏈或無支鏈的飽和或不飽和C1-C6亞烷基,且其中Phe代表任選地被一個或多個選自羥基、胺和低級烷氧基的取代基取代的苯基;

●由式-Y-CO-NHR代表的結構部分,其中Y代表支鏈或無支鏈的飽和或不飽和C1-C12亞烷基,其任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺、硫羥基、低級烷硫基、低級烷氧基和低級羧基的取代基取代;

條件是X不代表其中α碳原子被羥基取代的結構部分;

并且其中R代表(i)包含六元雜環的結構部分,所述雜環包含至少兩個氮原子,并且所述雜環任選進一步被一個或多個選自氨基;羥基;氧代;烷基;核糖和脫氧核糖以及核糖和脫氧核糖的磷酸酯的取代基取代;或者(ii)包含雙環稠合環系的結構部分,所述雙環稠合環系包含五元雜環和六元雜環,各個環包含至少兩個氮原子,并且各個環任選進一步被一個或多個選自氨基;羥基;氧代;烷基;核糖和脫氧核糖以及核糖和脫氧核糖的磷酸酯的取代基取代。

本文中所用的術語“低級”與術語“烷氧基”和“烷硫基”相連使用時意指相關的結構部分包含不多于6個碳原子、優選不多于4個碳原子、最優選不多于3個碳原子的碳鏈結構部分。

本發明者已發現上述風味調節物質是非常有用的風味成分,尤其地在其它風味賦予物質存在下其能夠向混合的產品賦予高度增值的味覺,特別是“清涼”、“刺激性”、“辛辣”、“熱”、“麻刺感”、“苦”、“灼燒感”、“溫暖”、“醇樣感”、“連續性”、“復雜性”、“展開性”、“鹽味”、“鮮味”和/或“長效”。由于該原因,本發明的物質可以用于改善食物、飲料、煙草制品、藥物和口腔護理產品的風味,尤其是味道(包括“口感”)。

本發明的這種風味調節物質能夠賦予高度希望的味道特性。此外,已發現本發明的風味調節物質能夠補充和調節上述產品中含有的其它風味賦予物質的感覺效果,包括補充和調節“醇感”、“苦味”、“熱的味覺”、“冷的味覺”、“碳酸化效果”和/或“鹽的味覺效果”。不希望受任何理論的限制,但本發明的發現似乎表明氯化鈉和/或谷氨酸單鈉鹽的存在大大影響了上述性質,因為在NaCl和/或MSG存在下以低得多的風味調節物質濃度實現了上述效果。

在本文獻的全文中,術語“風味”用于描述通過口、尤其是舌和鼻腔中的嗅覺上皮細胞感覺到的感官效果。本文中所用的術語“補充和改變感官效果”指本發明的組合物或物質改變同一產品中存在的其它風味賦予物質的味道和/或香氣效果的能力,條件是味道效果的這種變化不是由所述組合物或物質本身的風味貢獻導致的,相反其主要是由于一方面的本發明的風味調節組合物或物質和另一方面的其它風味賦予物質的組合效果而產生的。本發明的風味調節物質結合了調節其它風味賦予物質的味道和/或香氣的能力和其本身的味道貢獻。據信本發明的風味調節物質的有利作用是這兩種作用的組合的結果。

由于本發明的風味調節物質并非是特別揮發性的,因此即使其能夠影響其它風味賦予物質的香氣效果,其也不會產生強烈的香氣效果。此處術語“香氣”指通過嗅覺上皮細胞感覺到的風味狀態。由于本發明的風味調節物質的低揮發性,因此據信這些物質的有利性質在一定程度上與這些物質對于口內的感覺神經末梢的影響有關。

在本發明的一個實施方案中,X代表氫,這樣結構部分X-CO-則代表甲酸殘基。

在本發明的另一個同樣優選的實施方案中,X代表支鏈或無支鏈的、脂肪族或環狀的C1-C12烷基或C2-C12烯基,其各自任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺、硫羥基、低級烷硫基、低級烷氧基、胍和飽和或不飽和雜環結構部分的取代基取代。

使用本文中之前定義的下述風味調節物質可以獲得特別滿意的結果:其中X代表支鏈或無支鏈的C1-C8烷基或C2-C8烯基,其各自任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺、硫羥基、低級烷硫基、低級烷氧基、胍、咪唑、吲哚和吡咯烷的取代基取代。甚至更優選地,X代表支鏈或無支鏈的C1-C8,優選C1-C4,更優選C1-C2烷基;X代表支鏈或無支鏈的C1-C5α-氨基烷基,其任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺、硫羥基、低級烷硫基、低級烷氧基、胍、咪唑、吲哚和吡咯烷的取代基取代;X代表被氧代取代基取代的C1-C2烷基;或X代表任選地被選自氧代和低級羧基或C2-C4α-氨基羧基取代的飽和或不飽和C2-C6羧基。最優選地,結構部分X-CO-代表乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、丙酮酸、草酸、琥珀酸、戊二酸、富馬酸、馬來酸、己二酸、檸檬酸、草酰二酸、天冬氨酸、谷氨酸、甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酸鹽、組氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、賴氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、絲氨酸、蘇氨酸、色氨酸或纈氨酸殘基。

在另一個優選實施方案中,提供了本文之前定義的物質,其中X代表支鏈或無支鏈的C1-C12烷基或C2-C12烯基,優選C1-C8烷基或C2-C8烯基,其各自任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺、硫羥基、低級烷硫基和低級烷氧基的取代基取代。甚至更優選地,X代表支鏈或無支鏈的C1-C8,優選C1-C4,更優選C1-C2烷基;X代表被氧代取代基取代的C1-C2烷基;或者X代表任選地被選自氧代和低級羧基或C2-C4α-氨基羧基的取代基取代的飽和或不飽和C2-C6羧基。最優選地,結構部分X-CO-代表乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、丙酮酸、草酸、琥珀酸、戊二酸、富馬酸、馬來酸、己二酸、檸檬酸和草酰二酸殘基。

在本發明的另一個同樣優選的實施方案中,X代表-Phe,即Z代表共價鍵。使用本文之前定義的下述風味調節物質可以獲得特別滿意的結果:其中-Phe代表被1-3個選自羥基、氨基和甲氧基的取代基取代的苯基。最優選地,結構部分X-CO-代表苯甲酸、沒食子酸、香蘭酸或氨基苯甲酸殘基。

在本發明的再一個同樣優選的實施方案中,Z代表任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺和低級烷氧基的取代基取代的飽和或不飽和C1-C4亞烷基。使用本文之前定義的下述風味調節物質可以獲得特別滿意的結果:其中Z代表不飽和C2-C4亞烷基,和-Phe代表任選地被1-3個選自羥基和甲氧基的取代基取代的苯基,或者其中Z代表任選地被1-3個羥基取代的C1-C2α-氨基亞烷基。最優選地,結構部分X-CO-代表肉桂酸、咖啡酸、阿魏酸、苯丙氨酸或酪氨酸殘基。

在本發明的再一個同樣優選的實施方案中,X代表由式-Y-CO-NHR代表的結構部分,其中Y代表支鏈或無支鏈的飽和或不飽和C1-C12亞烷基,其任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺、硫羥基、低級烷硫基、低級烷氧基和低級羧基的取代基取代。使用本文之前描述的下述風味調節物質可以獲得特別滿意的結果:其中X代表由式-Y-CO-NHR代表的結構部分,其中Y代表任選地被一個或多個選自氧代、羥基、胺和低級羧基的取代基取代的飽和或不飽和C1-C8亞烷基。根據所述實施方案,所述風味調節物質優選為帶有兩個由式-NHR代表的結構部分的二或三羧酸衍生物,所述的二羧酸最優選選自草酸、琥珀酸、戊二酸、馬來酸、己二酸、檸檬酸、草酰二酸、天冬氨酸或谷氨酸。

在本發明的一個實施方案中,優選結構部分R代表被戊糖單糖單元,優選核糖或脫氧核糖或其磷酸酯取代的嘌呤或嘧啶基,這樣-NRH結構部分則代表核苷或核苷酸殘基。

在特別優選的實施方案中,結構部分-NRH代表嘌呤基、嘧啶基、選自胞嘧啶、鳥嘌呤、腺嘌呤、鳥苷、腺苷、胞苷、5′-單磷酸鳥苷(GMP)、5′-單磷酸腺苷(AMP)或5′-單磷酸胞苷(CMP)的核苷或核苷酸殘基,最優選GMP殘基。

在甚至更優選的實施方案中,本發明涉及選自下組的風味調節物質:N-乙?;鵊MP、N-甲?;鵊MP、N-丙?;鵊MP、N-丁?;鵊MP、N-戊?;鵊MP、N-己?;鵊MP、N-庚?;鵊MP、N-辛?;鵊MP、N-草?;鵊MP、N-琥珀?;鵊MP、N-戊二?;鵊MP、N-富馬?;鵊MP、N-馬來?;鵊MP、N-己二?;鵊MP、N-檸檬?;鵊MP、N-沒食子?;鵊MP、N-草乙?;?GMP、N-阿魏?;鵊MP、N-丙酮?;鵊MP、N-苯甲?;鵊MP、N-香草?;鵊MP、N-鄰氨基苯甲?;鵊MP、N-咖啡?;鵊MP、N-肉桂?;鵊MP、N-乙?;鵄MP、N-甲?;鵄MP、N-丙?;鵄MP、N-丁?;鵄MP、N-戊?;鵄MP、N-己?;鵄MP、N-庚?;鵄MP、N-壬?;鵄MP、N-草?;鵄MP、N-琥珀?;鵄MP、N-戊二?;鵄MP、N-富馬?;鵄MP、N-馬來?;鵄MP、N-己二?;鵄MP、N-檸檬?;鵄MP、N-沒食子?;鵄MP、N-草乙?;?AMP、N-阿魏?;鵄MP、N-丙酮?;鵄MP、N-苯甲?;鵄MP、N-香草?;鵄MP、N-鄰氨基苯甲?;鵄MP、N-咖啡?;鵄MP、N-肉桂?;鵄MP、N-乙?;鵆MP、N-甲?;鵆MP、N-丙?;鵆MP、N-丁?;鵆MP、N-戊?;鵆MP、N-己?;鵆MP、N-庚?;鵆MP、N-壬?;鵆MP、N-草?;鵆MP、N-琥珀?;鵆MP、N-戊二?;鵆MP、N-富馬?;鵆MP、N-馬來?;鵆MP、N-己二?;鵆MP、N-檸檬?;鵆MP、N-沒食子?;鵆MP、N-草乙?;?CMP、N-阿魏?;鵆MP、N-丙酮?;鵆MP、N-苯甲?;鵆MP、N-香草?;鵆MP、N-鄰氨基苯甲?;鵆MP、N-咖啡?;鵆MP、N-肉桂?;鵆MP,其可食用鹽及其可食用酯。甚至更優選地,本發明涉及選自下組的風味調節物質:N-乙?;鵊MP、N-甲?;鵊MP、N-丙?;鵊MP、N-丁?;鵊MP、N-戊?;鵊MP、N-己?;鵊MP、N-庚?;鵊MP、N-辛?;鵊MP、N-草?;鵊MP、N-琥珀?;鵊MP、N-戊二?;鵊MP、N-富馬?;鵊MP、N-馬來?;鵊MP、N-己二?;鵊MP、N-檸檬?;鵊MP、N-沒食子?;鵊MP、N-草乙?;?GMP、N-阿魏?;鵊MP、N-丙酮?;鵊MP、N-苯甲?;鵊MP、N-香草?;鵊MP、N-鄰氨基苯甲?;鵊MP、N-咖啡?;鵊MP、N-肉桂?;鵊MP,其可食用鹽及其可食用酯。最優選地,本發明涉及選自N-乙?;鵊MP,其可食用鹽及其可食用酯的風味調節物質。

如本文中所用的,術語“其可食用酯”指本發明的風味調節物質與酸或醇通過所述酸或醇分別與所述風味調節物質中存在的羥基或羧基反應而形成的衍生物,所述衍生物適于人類食用,即無毒,并且具有本文之前所解釋的風味調節性質。

如本文中所用的,術語“可食用鹽”指通常被認為適于人類食用的鹽,尤其是無毒鹽??山郵艿難偉ㄏ嚶Φ撓衛胨岬募羆映裳魏退峒映裳?。這些鹽通??梢醞ü9娣絞接殺痙⒚韉姆縹兜鶻諼鎦實撓衛胨嶂頻?。示例性的堿加成鹽包括金屬鹽和有機鹽。金屬鹽包括堿金屬鹽,例如鈉和鉀鹽,堿土金屬鹽,例如鈣和鎂鹽。有機鹽包括由仲、叔和季胺,例如二乙胺、三乙胺、乙醇胺、二乙醇胺制得的鹽,和由陽離子氨基酸,例如精氨酸、賴氨酸和組氨酸制得的鹽。適當的酸加成鹽的例子包括鹽酸鹽、磷酸鹽、磷酸氫鹽、乙酸鹽、天冬氨酸鹽、抗壞血酸鹽、檸檬酸鹽、葡糖酸鹽、乳酸鹽、琥珀酸鹽、酒石酸鹽等。

本發明的第二個方面涉及風味調節組合物,其包含至少60ppt的選自式(I)代表的物質的一種或多種本發明的風味調節物質及其可食用鹽和其可食用酯,以及至少0.1wt%的一種或多種風味物質。尤其優選的根據本發明的風味調節物質的例子如之前的定義。通常,本發明的風味調節物質包含小于10,000ppm的一種或多種的所述風味調節物質。

本文獻中使用的術語“包含”意圖指示所述特征、整數、步驟、組分的存在,但不排除一種或多種特征、整數、步驟、組分或其組合的存在或加入。

如本文中所用的,術語“風味賦予物質”意圖包括能夠賦予可檢測的風味效果,通常濃度低于1wt%,更優選低于0.1wt%的任何食物等級的物質。風味物質的適當例子包括醇、醛、酮、酯、醚、醋酸酯、腈、萜烯烴、含氮或含硫的雜環化合物和精油,所述的風味物質可以來自天然或合成來源。許多的這些物質都列在參考書中,例如S.Arctander的書,Arctander,Perfume?and?Flavor?Chemicals,1969,Montclair,New?Jersey,USA,或者其更近期的版本,或者列在類似性質的其它著作中,以及列在香料領域的大量專利文獻中。熟練技術人員應該明白,加入的風味物質的類型完全取決于加入所述組合物的產品的類型。

如本文中所用的,措詞“ppt”、“ppb”和“ppm”分別指所表達的量為萬億分之一份,1ppt對應于1ng/kg;十億分之一份,1ppb對應于1μg/kg;和百萬分之一份,1ppm對應于1mg/kg。這些措詞是風味和香料領域的常用術語,熟練技術人員理解其具有此處給出的含義。

優選,所述風味組合物含有至少120ppt,更優選至少300ppt,再更優選至少1.2ppb且最優選至少6ppb的本發明的風味調節物質。在另一個優選實施方案中,所述組合物含有至少1,000ppm,優選至少200ppm,更優選至少50ppm和最優選至少10ppm的本發明的風味調節物質。

在優選的實施方案中,基于所述組合物的總重計,本發明的風味組合物包含至少0.5wt%,優選至少1wt%的調味物質。

通常,在本發明的風味組合物中,本文之前所定義的味道調節物質和調味物質的用量為重量比小于1∶50,優選小于1∶100,更優選小于1∶1,000且最優選重量比小于1∶10,000。

本發明的風味組合物可以適當地制成液體、漿糊或粉末形式。在尤其優選的實施方案中,所述風味組合物為自由流動的粉末。通常,本發明的調味組合物進一步包含至少一種風味載體物質。如本文中所用的,術語風味“載體物質”包括從風味角度來看實際上為中性的松散材料,即不顯著改變香料成份的器官感覺性質的物質。所述載體可以為液體或固體。液體載體的適當例子包括乳化體系,即溶劑和表面活性劑體系,或者常用于香水或香料中的溶劑。對于常用于香料中的溶劑的適當限制性的例子而言,可以列舉諸如丙二醇、三醋酸甘油酯、檸檬酸三乙酯、芐醇、乙醇、植物油或萜烯的化合物。固體載體的例子包括吸收橡膠或聚合物或封裝材料。這種材料的例子,例如可以包括成壁和增塑材料,例如單、二-或三糖、天然或改性淀粉、水狀膠質、纖維素衍生物、醋酸聚乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白質或膠質,或者在諸如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-undGehermittel?in?Lebensmittel,Band?2?der?SchriftenreiheLebensmittelchemie,Lebensmittelqualitat,Behr′s?VerlagGmbH?&Co.,Hamburg,1996的參考文獻中提及的材料。

本發明的風味組合物的常用例子包括開胃調味劑、乳制品調味劑、酸性調味劑、甜味調味劑和薄荷調味劑,特別優選開胃調味劑和乳制品調味劑。

本發明的風味組合物有利地含有至少0.5wt%的加工風味,尤其是含有衍生自半胱氨酸的Maillard反應產物的加工風味。

本文之前定義的本發明的風味組合物通常通過使一種或多種調味劑物質與含有至少10ppb,優選至少50ppb的本發明的風味調節物質或其可食用鹽的溶液混合來制備。使這些風味調節物質與一種或多種調味劑物質混合可以方便地制備含有極低濃度的所述風味調節物質的風味組合物。尤其,該方法提供了如下優越性:其能夠提供所述風味調節物質的精確劑量。通常,使含有所述風味調節物質和/或其可食用鹽的溶液與所述風味組合物的其它物質以小于1∶1,優選小于1∶5且最優選小于1∶10的重量比混合。已注意到所述溶液可以適當地含有一種或多種調味劑物質,特別是高效的調味劑物質。用于溶液中的溶劑可以為允許用在風味組合物中的任何食物等級的溶劑。適當的溶劑的例子包括乙醇、水、甘油三酸酯油和丙二醇。

本發明的第三方面涉及選自食物、飲料、藥物、口腔護理產品和煙草制品的產品,優選食物和飲料,所述產品包含風味調節量的一種或多種選自本文之前定義的式(I)代表的物質、其可食用鹽及其可食用酯的本發明的風味調節物質。

通常,本發明的產品包含至少0.3ppt的一種或多種本發明的風味調節物質。更優選,本發明的產品包含至少0.6ppt,更優選至少1.5ppt且最優選至少30ppt的一種或多種根據式(I)的風味調節物質或其可食用鹽。通常,前述產品優選含有濃度不大于5ppm,優選不大于2.5ppm,更優選不大于1ppm,再更優選不大于250ppb且最優選不大于50ppb的風味調節物質。本發明物質的精確的混合水平取決于所述風味調節物質的性質和產品的性質,其對熟練技術人員來說是清楚的,而且將在實施例中對其進行說明。

根據本發明的食物的優選例子包括湯、醬油、原汁、肉湯、小吃、奶酪制品、敷料、佐料、人造黃油、起酥油、面包、面粉糕餅和面條。

根據本發明的飲料的優選例子包括牛奶飲料。

如本文中所用的,術語“煙草制品”指用于吸煙以及非吸煙應用的任何類型的煙草制品?;棺⒁獾?,煙草類制品可用于吸煙和非吸煙應用。本發明的風味調節物質的用途也包括在本發明中。

根據本發明的口腔護理產品的適當例子包括牙膏、漱口水、牙線、抗色斑和抗牙齦炎組合物。

最優選,根據本發明,所述產品選自食物和飲料。

另外,根據本發明的另一個優選實施方案,所述食物或飲料含有氯化鈉和/或谷氨酸單鈉鹽。如本文之前解釋的,NaCl和MSG的存在大大提高本發明的物質的風味調節效果。最優選,所述食物或飲料含有至少0.01wt%的NaCl和/或0.001wt%的MSG。

本發明的第四方面涉及改善選自食物、飲料、藥物、口腔護理產品和煙草制品的產品的風味的方法,所述方法包括在所述產品中混入本文之前定義的一種或多種選自式(I)代表的物質的本發明的風味調節物質,其可食用鹽及其可食用酯。

本發明的風味調節物質、產品和量的特別優選的例子如本文中上面所作的描述。

本發明的第五方面涉及選自一種或多種式(I)代表的物質的風味調節物質、其可食用鹽及其可食用酯用于改善選自食物、飲料、藥物、口腔護理產品和煙草制品的產品的風味的用途。

本發明的風味調節物質、產品和量的優選例子如本文之前所作的描述。

如上所述,本發明的風味調節物質尤其適合調節、特別是改善和/或補充咸味效果、鮮味效果、甜味效果、綜合性和連續性。因此本發明的優選實施方案涉及之前定義的用于改善和/或補充咸味效果、鮮味效果、甜味效果、風味綜合性和風味連續性的用途。綜合性和連續性是常用于調味劑領域中的意指風味質量的術語,其還各自稱作“豐富性和濃厚性”和“長效和擴展性”。

本發明的第六方面涉及一種制備式(I)代表的風味調節物質、其可食用鹽及其可食用酯的方法,所述方法包括使式NH2R(其中R具有本文之前關于式(I)所作的同樣的定義)代表的適當?;さ陌酚朧?III)代表的羧酸酯的活化衍生物反應:

其中X具有本文之前關于式(I)所作的同樣的定義,反應通常通過加熱這種起始物質的組合而進行。正如熟練技術人員應該理解的,如本文中所用的,適當?;さ囊庵賦私霍人嵫萇牟分?,分子的所有反應性基團被所屬領域已知的?;せ瘧;?。如熟練人員能夠認識的,術語活化羧酸通常包括羧酸的(混合)酸酐、酯、酰氯或?;?。已發現,如所附實施例中顯示的,為了獲得羧酸衍生物和式(I)的核苷酸,通常優選首先制備相應核苷的衍生物,并在第二個步驟中制備其磷酸酯。本發明的制備風味調節物質的方法包括利用常規反應的方法。優選通過在有機溶劑或有機溶劑的混合物,例如DMF/吡啶中于回流下加熱反應物0.1-10小時來進行所述反應。根據本發明的方法,所得反應產物通常為沉淀物并可以通過蒸發溶劑來分離,并且任選地使用熟練人員已知的任何技術,例如色譜和結晶進一步純化。

根據本發明的另一個尤其優選的實施方案,在碳水化合物源存在下進行嘌呤、嘧啶、核苷酸和/或核苷與羧酸鹽的反應。通常,首先制備(i)一種或多種式NH2R代表的胺;(ii)一種或多種羧酸鹽的混合物;和在加熱所述混合物之后制備碳水化合物源,從而進行所述反應。優選,以至少0.5wt%,更優選至少1wt%的濃度將所述碳水化合物源混入混合物中。

在本發明的方法的尤其優選的實施方案中,通過下述方式制備方法風味制劑,優選Maillard風味制劑:加熱(i)碳水化合物源;(ii)氮源,所述氮源包含0.5-100wt%,優選1-50wt%且最優選2-25wt%的一種或多種嘌呤、嘧啶、核苷酸和/或核苷和(iii)一種或多種上式(II)代表的羧酸鹽的混合物。

在加熱之前,氮源和羧酸鹽源的組合優選代表至少1wt%的混合物。更優選,所述混合物代表至少5wt%且最優選至少15wt%%的混合物。由所述方法獲得的Maillard風味制劑通常包含一種或多種本發明的風味調節物質。因此,前述方法優選得到包含有效量的根據式(I)的一種或多種物質或其鹽的Maillard風味制劑。

如本文中所用的,術語“Maillard風味制劑”指通過加熱包括氮源,優選氨基氮和碳水化合物源,優選還原糖的成分的混合物而獲得的風味制劑。本文中交替使用的術語“方法風味”和“反應風味”指通過在優選不超過180℃的溫度下對蛋白質氮源和碳水化合物源一起進行熱處理而獲得的組合物或產物。在本發明的方法中,尤其優選將碳水化合物源、氮源和液相的組合加熱至60-180℃,再更優選100-140℃。根據優選的實施方案,加熱進行0.1-8小時,優選0.5-7小時。

根據尤其優選的實施方案,所述碳水化合物在混合物中以連續的液相存在。如本文中所用的,特別是在加熱條件下所用的,有關連續液相的術語“液體”指所述連續液相顯示流體或流動特性的事實。才外,應該理解所述術語包括乳液和懸浮液。

根據本發明的優選實施方案,所述方法在含有至少40wt%,更優選至少45wt%且最優選至少50wt%的羧酸鹽的連續液相中進行。本發明的連續液相有利地包含足以使所述羧酸鹽液化的量的水,例如,至少2wt%,甚至更優選至少5wt%。優選水量不超過連續液相總重的70wt%,優選不超過60wt%,更優選不超過45wt%。

優選,所述連續液相包括羧酸,例如甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、草酸、琥珀酸、戊二酸、富馬酸、馬來酸、己二酸、檸檬酸、丙酮酸、草酰二酸、肉桂酸、咖啡酸、苯甲酸、沒食子酸、香草酸、氨基苯甲酸、阿魏酸或其鹽。在特別優選的實施方案中,所述羧酸組分為乙酸。

所述碳水化合物源可以為常用于工藝香料和Maillard香料制劑中的任何類型。優選所述碳水化合物源包括還原糖。非限制性的例子包括核糖、木糖、葡萄糖、果糖、鼠李糖、乳糖、麥芽糖和蔗糖。

除了上述式NH-R所代表的物質之外,本發明的“氮源”還可以進一步包括蛋白質氮源、自溶酵母、肽、氨基酸和/或其鹽、脫羧氨基酸、其鹽及其混合物。在本發明的特別優選的實施方案中,所述氮源包括酵母萃取物,尤其是包含1-25wt%,優選2-20wt%的GMP的酵母萃取物。這種酵母萃取物的適當的例子包括Aromild,其含有約10wt%的GMP,Umamex?I,其含有約15wt%的GMP,Umamex?II,其含有約4.4wt%的GMP和/或YEP?99,其含有約2.5wt%的GMP。Aromild是可商購獲得的由Kohjin出售的酵母萃取物。Umamex?I和II和YEP?99可商購自Kerry?Biosciences。在本發明的方法的優選實施方案中,使用的所述氮源和所述碳水化合物源的重量比為1∶20-20∶1。在另一個優選實施方案中,采用的羧酸和/或其鹽相對于碳水化合物源和氮源的組合的重量比為1∶1-20∶1,更優選為2∶1-10∶1。

現在將在下列實施例中對本發明作進一步地說明,所述實施例并不意圖限制如本文之前所描述的和/或如權利要求中所定義的本發明的范圍。

實施例

實施例1:N-乙?;?鳥苷的制備

在回流下(116℃)加熱11.3g鳥苷在DMF/吡啶醋酸酐(50ml?each)的溶液3小時。蒸餾除去所有液體(100℃/30mbar),將剩余物溶解在80ml亞甲基氯中。用1M的鹽酸溶液洗滌亞甲基氯溶液2次,用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌2次。蒸發溶劑,將剩余物吸收在50ml?THF、40ml甲醇和35ml水的混合物中。用1.6g氫氧化鈉溶于4ml水中所得的溶液處理該溶液。將混合物在室溫下放置20分鐘。加入5ml醋酸并將溶液濃縮至約80ml。加入一些異丙醇并將溶液冷卻至-20℃。過濾N-乙?;?鳥苷,在真空烘箱中于50℃/10mbar下干燥得到4g淺棕色粉末。使用1H?NMR光譜法,其說明產物為N-乙?;?鳥苷。

實施例2:N-乙?;?GMP的制備

在氮氣氛下將1.8g磷酰氯與7ml磷酸三甲酯混合并冷卻至-10℃。向該溶液中分小份加入1.6g乙?;?鳥苷(實施例1)并在攪拌下使溫度保持低于-10℃。在保持溫度低于-5℃的條件下攪拌混合物3小時。將溶液傾入300ml冰/水中而淬滅反應混合物,隨后用33%的氫氧化鈉將pH調節至2。在含有30g活性碳的柱上(直徑=3cm)過濾所述溶液,用水洗滌以除去鹽,并用包含100ml乙醇、100ml水和4ml氨水28%的乙醇/水/28%NH4OH(50/48/2)混合物洗脫。將洗出液蒸發至干。將半固體剩余物吸收在乙醇/甲基叔丁基醚中,過濾所述固體并在真空烘箱中于60℃/10mbar下干燥,得到0.8g?N-乙?;?GMP。使用1H?NMR光譜發,其確認產物為N-乙?;?GMP。

實施例3:

制備了六個水溶液:

A.0.5%的鹽和0.05%的MSG

B.溶解在溶液A中的1ppm的GMP

C.溶解在溶液A中的0.2ppm的加工風味,其含有0.3%的乳?;?GMP

D.溶解在溶液A中的0.6ppb的乳?;?GMP

E.在溶液A中的1ppb的乙?;?GMP

F.在溶液A中的30ppb的乙?;?GMP

由專業感覺評審組品嘗所述溶液。

溶液A被描述為:“咸的”

溶液B被描述為:“甜的”,“殘留的鮮味”

溶液C被描述為:“甜的”,“殘留的鮮味”,“比B強烈”

溶液D被描述為:“甜的”,“殘留的鮮味”,“更令人垂涎的”,“比C強烈”

溶液E被描述為:“誘人的”,“咸的”,“比D強烈”

溶液F被描述為:“誘人的”,“咸的”,“比E強烈”

實施例4:

制備了三個水溶液:

A.0.5%的鹽和0.05%的MSG

B.溶解在溶液A中的0.6ppb的乳?;?GMP

C.溶液A中的0.1ppt的乙?;?GMP

D.溶液A中的10ppt的乙?;?GMP

由專業感覺評審組品嘗所述溶液。

溶液A被描述為:“咸的”

溶液B被描述為:“甜的”,“殘留的鮮味”,“更令人垂涎的”

溶液C被描述為:“甜的”,“鮮味”。40%的評審組人員發現該現象能夠被覺察到。

溶液D被描述為“甜的”,“鮮味”。100%的評審組人員發現該現象能夠被覺察到。

溶液B和D的味道的強度是同等的。

實施例5:

將表1中給出的成分干混而制得四個不同的西紅柿湯。

表1

??成分 ??A(對照) ??B(降低50%的鹽) ??C(改善的) ??D(改善的) ??馬鈴薯淀粉 ??16.9(g) ??16.9(g) ??16.9(g) ??16.9(g) ??西紅柿粉末 ??35(g) ??35(g) ??35(g) ??35(g) ??糖 ??10(g) ??10(g) ??10(g) ??10(g) ??果糖 ??5(g) ??5(g) ??5(g) ??5(g) ??牛奶粉末 ??20(g) ??20(g) ??20(g) ??20(g) ??洋蔥粉末 ??1.6(g) ??1.6(g) ??1.6(g) ??1.6(g) ??大蒜粉末 ??0.1(g) ??0.1(g) ??0.1(g) ??0.1(g) ??胡蘿卜粉末 ??0.1(g) ??0.1(g) ??0.1(g) ??0.1(g) ??MSG ??3.3(g) ??3.3(g) ??3.3(g) ??3.3(g) ??酵母萃取物 ??1(g) ??1(g) ??1(g) ??1(g) ??鹽 ??7(g) ??3.5(g) ??3.5(g) ??3.5(g) ??麥芽糖糊精 ??3.5(g) ??3.5(g) ??3.5(g) ??乙?;?GMP ??0.005(mg) ??乳?;?GMP ??0.3(mg) ??總計 ??100(g) ??100(g) ??100(g)

將10g的各個組合物與100ml熱水混合以獲得西紅柿湯。由感覺評審組品嘗和評價不同的湯。包含實施例2中制備的乙?;?GMP的產品C明顯優于產品B(降低50%的鹽)。包含乳?;?GMP的產品D明顯優于產品B(降低50%的鹽)。盡管產品C和D的鹽含量降低,但是觀察到的產品的鹽味與產品A是相當的。此外,產品C和D的味道被描述為“更有味道”,“更有效果”,“更加kokumi”,“長效的”和“令人垂涎的”。

實施例6:

按照表2中的配方制備三個酸乳酪。

表2

??成分 ??酸乳酪A ??酸乳酪B ??酸乳酪C ??酸乳酪,0%脂肪 ??100(g) ??100(g) ??100(g) ??Aspartam ??0.02(g) ??0.02(g) ??0.02(g) ??Acesulfam ??0.02(g) ??0.02(g) ??0.02(g) ??乙?;?GMP ??0.003(微克) ??乳?;?GMP ??0.15(微克) ??紅色水果風味 ??0.1(g) ??0.1(g) ??0.1(g)

由感覺評審組品嘗和評價所有產品。產品B和C明顯優于產品A。產品A被描述為甜的、果味的、像草莓的、單調的和微苦的,而產品B和C被描述為甜的、更豐富的、更天然地像草莓的、果味的和更平衡的風味。產品B和C的強度相當。

實施例7:制備加工風味

在容器中合并90g乙酸、10g水、2.5g右旋糖和5g鹽并攪拌混合。向該混合物中加入22.5g?GMP二鈉鹽。攪拌混合物并在100℃下加熱4小時。將所述混合物冷卻至室溫并加入25g水,得到總計155g產品。將120g水加入到37.2g該產品中。使用50%的NaOH溶液將該混合物的pH調節至6。將88.8g麥芽糖糊精溶解在該混合物中,噴干所得溶液,得到最終的粉末產品。

實施例8:加工風味的評價

制備三個水溶液:

A.0.5%的鹽和0.05%的MSG

B.溶解在溶液A中的、0.2ppm的實施例7中制備的產品

C.溶解在溶液A中的、1ppt的實施例2中制備的產品

由專業感覺評審組品嘗所述溶液。溶液A被描述微:“咸的”。溶液B被描述為:“甜的”、“鮮味”。溶液C被描述為:“甜的”、“鮮味”。溶液B和C的感覺效果相當。溶液B的強度稍弱于溶液C。

實施例9:N-琥珀?;鵊MP加工風味的制備

在溶液中合并50g琥珀酸、50g水、2.5g右旋糖和5g鹽并攪拌混合。向該混合物中加入22.5g?GMP二鈉鹽。攪拌混合物并在100℃下加熱4小時。將混合物冷卻至室溫并加入25g水,得到總計155g產品。將120g水加入到37.2g該產品中。使用50%的NaOH溶液將該混合物的pH調節至6。將88.8g麥芽糖糊精溶解在該混合物中,噴干所得溶液,得到最終的粉末產品。

實施例10:N-琥珀?;鵊MP加工風味的評價

制備了三個水溶液。

A.0.5%的鹽和0.05%MSG

B.溶解在溶液A中的、10ppm的實施例9中制備的產物

C.溶解在溶液A中的、50ppm的實施例9中制備的產物

由專業感覺評審組品嘗所述溶液。溶液A被描述為:“咸的”和“鮮味”。溶液B被描述為:“令人垂涎的”,“鮮味”,“咸的”,“長效的”和“類似肉湯的”。觀察到的溶液B的鹽味和鮮味強于溶液A。溶液C被描述為強于溶液B,但是仍舊令人感覺舒適,尤其是觀察到的鹽味更加突出和強烈。

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羧酸 嘌呤 嘧啶 核苷 核苷酸 風味 調節 衍生物
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